Síntesis de 3-ciano-4-hidroxicumarina y análisis de su equilibrio tautomérico utilizando la Teoría del Funcional de la Densidad (DFT) y el modelo de solvatación continua (PCM) | Synthesis of 3-cyanohydroxycoumarin and analysis of its tautomeric equilibrium using Density Functional Theory (DFT) and polarizable continuum model (PCM)

Resumen

Se presentan la síntesis y los resultados obtenidos al estudiar el equilibrio tautomérico de 3-ciano-4-hidroxicumarina utilizando la Teoría del Funcional de la Densidad (DFT) y el modelo de solvatación continua (PCM). La geometría de los compuestos fue optimizada con Gaussian 03 y a partir de estas estructuras se determinaron una serie de parámetros termodinámicos y cinéticos. Se encontró que la 3-ciano-4-hidroxicumarina resultó ser el tautómero más estable, tal como lo demostraron los resultados espectroscópicos. Se calcularon otros parámetros tales como: energía del estado de transición, constante de equilibrio, constante de velocidad, ordenes de enlace y ángulos de enlaces.

Palabras clave: Cumarinas, equilibrio ceto-enólico, parámetros termodinámicos, parámetros cinéticos.

ABSTRACT

The procedure for the synthesis of 3-cyano-4-hydroxycoumarin is presented along with the results from the analysis of its tautomeric equilibrium using Density Functional Theory (DFT) and Polarizable Continuum Model (PCM). The geometry of the compounds was optimized with Gaussian 03 and from the resulting structures, a group of thermodynamic and kinetic parameters were determined. It was found that 3-cyano-4-hydroxycoumarin was the most stable tautomer, as was also shown by spectroscopic techniques. Other parameters, such as: transition state energy, equlibrium constant, kinetic constant, bond orders and bond angles, were also calculated.

Key words: Coumarins, keto-enol equilibrium, thermodynamic parameters, kinetic parameters.